Che cosa faresti se ti dessero una seconda possibilità nella vita?
Classe 1989: Mike O'Donnell (Zac Efron) è una stella della squadra di basket della scuola con una brillante carriera davanti a sè ed un futuro luminoso che lo aspetta. E invece, decide di buttare via tutto per stare con la sua ragazza Scarlet e per il bambino che ha appena appreso di aspettare da lei.
Dopo circa 20 anni, i giorni di gloria di Mike (Matthew Perry) sono ormai un ricordo lontano. Il suo matrimonio con Scarlet (Leslie Mann) è andato in pezzi, è stato superato da un collega che ha ricevuto una promozione al lavoro che stava aspettando, i figli ormai adolescenti lo considerano un perdente e si è ridotto a passare il suo tempo con il suo migliore amico Ned, che al tempo della scuola era uno sfigato, ma adesso è diventato miliardario nel campo della tecnologia (Thomas Lennon).


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